Презентация Гетероциклические Соединения 10 Класс

      Комментарии к записи Презентация Гетероциклические Соединения 10 Класс отключены

Презентация Гетероциклические Соединения 10 Класс.rar
Закачек 729
Средняя скорость 4992 Kb/s
Скачать

Презентация Гетероциклические Соединения 10 Класс

Презентация для 10 класса «Азотсодержащие гетероциклические соединения» содержит необходимый материал по изучаемой теме. Школьники узнают, что такое гетероциклические соединения, какой состав и строение имеют пиридин, пиримидин, пиррол, имидазол, пиразол, пуриновые основания. Показано электронное строение шестичленных гетероциклов на примере пиридина, физические и химические свойства, примеры гомологов, значении пиримидиновых оснований (тимин, урацил, цитозин в составе НК). Даны свойства пятичленных гетероциклов на примере пиррола, имидазола, пиразола, пурина и их свойства, электронное строение, получение, значение производных пурина (аденин, гуанин в составе НК).

Презентация качественная, целостная и наглядная, что весьма важно при изучении подобных тем.

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше Эмиль Золя

Гетероциклические соединения Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)

Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Классификация По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (циклов) По ароматичности

Номенклатура Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет

Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Номенклатура Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.

Номенклатура Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице) Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров

Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо

Презентация была опубликована 5 лет назад пользователемshkhim.narod.ru

Похожие презентации

Презентация на тему: » Азотсодержащие гетероциклические соединения Учитель химии МОУ Навлинская СОШ 1 Кожемяко Г.С. Профильный уровень Презентация для интерактивной доски.» — Транскрипт:

1 Азотсодержащие гетероциклические соединения Учитель химии МОУ Навлинская СОШ 1 Кожемяко Г.С. Профильный уровень Презентация для интерактивной доски

2 План урока Строение и свойства пиридина, гомологи пиридина. Строение и свойства пиримидина. Пиримидиновые основания. Строение и свойства пятичленных гетероциклов: пиррола, имидазола, пиразола. Пуриновые основания.

3 Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы).

4 Шестичленные гетероциклы Пиридин CH HC CH N N Простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Аналогом какого вещества можно считать пиридин? С5Н5NС5Н5N

5 Строение пиридина По электронному строению напоминает бензол. Все атомы в sp 2 -гибридизации. Шесть негибридных электронов (по одному от каждого атома) образуют п- электронную ароматическую систему. Две гибридные орбитали атома азота образуют связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную электронную пару. Какими свойствами может обладать пиридин?

6 Физические свойства и получение пиридина Бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом, с водой смешивается в любых соотношениях. Выделяют из каменноугольной смолы.

7 Химические свойства пиридина Чем определяются химические свойства пиридина? Наличием ароматической системы – реакции электрофильного замещения и гидрирования. Наличием атома азота с неподеленной электронной парой – основные свойства.

8 Основные свойства пиридина Более слабое основание, чем алифатические амины. Водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет. Почему? При взаимодействии с сильными кислотами образует соли пиридиния. Составьте уравнение реакции взаимодействия пиридина с соляной кислотой.

9 Ароматические свойства пиридина Активность в реакциях электрофильного замещения ниже, чем бензола из-за большой электроотрицательности атома азота. Нитруется при С с низким выходом. Составьте уравнение реакции нитрования, если замещение происходит в мета-положение.

10 Ароматические свойства пиридина При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин. Почему? Составьте уравнение реакции гидрирования.

11 Гомологи пиридина По свойствам похожи на гомологи бензола. При окислении боковых цепей образуются соответствующие карбоновые кислоты. Составьте схему реакции окисления 3-метилпиридина до пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты. Никотиновая кислота и ее амид (-СО-NH 2 ) – важные лекарственные препараты (витамин РР).

12 Пиримидин Шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. СН N СН НС СН N Какие свойства проявляет это вещество? N N

13 Свойства пиримидина Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота, пиридин менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства выражены слабее, чем у пиридина. Основное значение – родоначальник класса пиримидиновых оснований!

14 Пиримидиновые основания — производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот : урацил, тимин, цитозин.

15 Пиримидиновые основания Каждое из этих оснований может существовать в двух таутомерных формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.

16 Соединения с пятичленными циклами Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. НС СН N Н NHNH C 4 H 4 NH

17 Строение молекулы пиррола Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии в sp 2 — гибридизации. Четыре негибридизованных электрона атома углерода и неподеленная электронная пара атома азота образуют п-электронную ароматическую систему. Будет ли пиррол проявлять основные свойства? Электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

18 Физические свойства пиррола Бесцветная жидкость Запах напоминает запах хлороформа Слабо растворим в воде (

19 Получение пиррола Конденсацией ацетилена с аммиаком 2НС СН + NH 3 C 4 H 4 NH + H 2

20 Химические свойства пиррола В кислой среде неустойчив: сильные минеральные кислоты могут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы. Проявляет свойства очень слабой кислоты. Реагирует с калием, образуя пиррол-калий. Составьте уравнение реакции. Как ароматическое соединение вступает в реакции электрофильного замещения у альфа-атома углерода.

21 Химические свойства пиррола При гидрировании пиррола образуется пирролидин – циклический вторичный амин, проявляющий основные свойства. Составьте уравнение реакции.

22 Имидазол и пиразол Пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота, — C 3 H 4 N 2. NHNH NHNH N N Почему эти соединения амфотерны?

23 Пурин — гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный. NHNH N N N

24 Строение и свойства пурина Ароматическая система пурина включает в себя 10 пи- электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных пиррольного атома азота). Пурин –амфотерное соединение. Почему? Основные свойства – атомы азота шестичленного цикла, кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла. Основное значение пурина – родоначальник класса пуриновых оснований!

25 Пуриновые основания производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин. Могут ли пуриновые основания существовать в разных таутомерных формах ?

26 Задание на дом Знать формулы, уметь описать строение и свойства пиридина, пиримидина, пиррола, имидазола, пиразола. Знать формулы азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Сколько водородных связей могут образовать между собой комплементарные азотистые основания?


Статьи по теме